قاد أوليفر العديد من أبرز المواجهات المحلية والقارية، من بينها نهائي كأس الاتحاد الإنكليزي وكأس السوبر الأوروبي، إلى جانب مباريات في الدوريين السعودي والإماراتي.ويُعد من أكثر الحكام شهرة بسبب إدارته مباراة ريال مدريد وجوفنتوس في ربع نهائي دوري أبطال أوروبا عام 2018، عندما احتسب ركلة جزاء مثيرة للجدل في الوقت بدل الضائع، قبل أن يشهر البطاقة الحمراء في وجه جيانلويجي بوفون، في واحدة من أكثر المباريات التحكيمية إثارة للنقاش خلال السنوات الأخيرة.
